La prison d'Alcatraz a enfermé les pires criminels de l'histoire des États-Unis, dans des conditions carcérales que certains ont qualifiées d'inhumaines. Perchée sur un rocher isolé au milieu de la baie de San Francisco, traversée par de violents courants, sous surveillance permanente, elle a été conçue pour rendre toute évasion impossible. Pourtant, en vingt-neuf années de service, trente-six détenus ont tenté leur chance, au fil de quatorze tentatives. Vingt-trois ont été rattrapés, six ont été abattus, sept se sont noyés ou ont disparu en mer. Pas un seul n'a atteint la côte, à deux kilomètres et demi de là. Grâce à des reconstitutions, à des images d'archives inédites et aux témoignages d'experts, ce documentaire retrace les tentatives les plus spectaculaires de l'île, des murs creusés en secret aux complicités venues de l'extérieur. L'une d'elles reste un mystère : dans la nuit du 11 juin 1962, trois hommes quittent leur cellule en y laissant des têtes de papier mâché. Frank Morris et les frères Anglin, trois braqueurs de banque envoyés à Alcatraz parce qu'ils s'évadaient partout ailleurs, n'ont jamais été retrouvés.